1. Я бы в BIOS просто поменял функцию кнопки Power на "soft Off". Тогда комп будет штатно выключаться.
2. Если BIOS старый - можно просто отключить контакты кнопки Power внутри системника на материнке. И научить брата выключать комп программно.
3. Поскольку Операционная система работает так, что постоянно создаёт определённый набор неких рабочих файлов при включении и выключении - я бы:
- нашёл их по дате и определился, какие именно файлы создаются постоянно а: при включении б: при выключении;
- сделел ярлыки на рабочем столе для этих файлов и при включении проверял дату и время создания предыдущих.
Как-то так...