Не должна. В теории цепь отлично работает с сухим контактом своих роликов и зубьев на кассете. Цепь вообще смазывается лишь для того, чтобы она сохраняла гибкость. Поэтому основная цель смазки цепи - внутренние полости во втулках. Снаружи цепь нужно держать по возможности сухой. Но это в теории. На практике чаще всего получается так, что после смазки остается небольшая масляная пленка на поверхности роликов. Поэтому кассета тоже чуть-чуть, но смазывается. Но САМОЙ ЦЕПЬЮ!
Специально же смазывать цепь или кассету снаружи не нужно.