Ответ на первый вопрос содержится прямо по приведенной вами ссылке. Дмитров расположен существенно ниже Сергиева Посада, поэтому в принципе в Дмитров должно быть ехать проще. Однако с учетом общей сильно пересеченности местности в тех краях не факт, что разница будет существенной. На мой взгляд, гораздо большее значение имеет направление ветра, ибо ехать супротив воздушных потоков всю дорогу, да еще с горками, да новичкам - довольно тяжкое испытание.
Эта трасса по большей части относительно малозагружена. Основная часть грузового трафика идет севернее, по А-108. Наиболее загруженный и стремный участок - от Хотьково до С. Посада. Вероятно, лучше проехать через Барканово-Деулино или же ради разнообразия вообще пробраться в С. Посад от Барканово через пл 47 км.