Для первого раза идея нормальная, люди и бегом до Сочи добираются зачем-то. Это, конечно, не очень понятно тем, кто уже пресыщен путешествиями, знающим, так сказать, толк. Я бы тоже не поехал из Москвы в Крым, потому что скучно. Но опять же: цель -- на велике от подъезда до Крыма. Это звучит.
Относительно реализуемости. Не хочу показаться занудой, но без опыта -- это почто 100% сход. Во-первых, нужно быть к этому готовым физически. Памперс не поможет. Сначала проехать целый день налегке, не важно 100 км по асфальту или 60 грунтами. Потом ПВД, чтобы прочувствовать, как это оно еще и с барахлом. В процессе чинить велик самостоятельно. Это минимум. Лучше накатать хотя бы тыщи полторы перед походом.