0. Стоит. Чем более убогий вел, тем меньше за него душа болит, особенно зимой.
1. Могу говорить только за Москву, здесь риск минимален и 95% курьеров, которых я встречал, даже не пристегивают велы по прибытии к клиентам. Никто в своем уме пилить замок курьерского байка болгаркой не станет, в худшем случае - возьмёт компактный болторез, для которого преградой станет достаточно широкий трос или цепь.
1а. С замком аккуратнее, лучше не экономить - у самого был случай, когда замок заклинил без предупреждения после получения заказа и доставлять пришлось пешком. Криптонайты как раз славятся такими фокусами.
1б. Возить с собой полтора килограмма барахла и оперативно им пристегиваться быстро надоест. Бери широкий, а лучше армированный трос, этого будет достаточно, чтобы бросить вел меньше чем на полчаса.
2. Трансмиссия гниёт довольно быстро, поэтому лучше использовать дешёвые и устаревшие стандарты типа 3х8. Все остальное - как обычно.
Ну, может, есть смысл ещё втулки на промах взять, насыпь быстро кончится, если грязезащита плохая, а менять подшипники проще, чем втулку в сборе.