- Планируется пересекать границу на велосипеде.(Латвия) Как к этому относятся погранцы? будут ли что то спрашивать, докапываться или просто проверят визу? ( когда пересекаешь на машине только визу проверяют)
На велосипеде границу пересекать ещё проще, чем на машине--не надо стоять в очереди.

- Не могу разобраться с длительностью визы, заезжать будем 1 раз, дней желательно на 40-30 нужна, я правильно понял что это простая C виза? Дадут ли на такой большой срок, если шенген получаю первый раз, до этого был только в Болгарии и Египте?
Разовую на время поездки дадут (можно попробовать подать и на мульти полугодовую, но в первый раз вряд ли прокатит, хотя за спрос денег не берут), но нужно выбирать страну, которая будет основной страной пребывания в этой поездке, и подавать в консульство этой страны. А также предоставлять маршрут, возможно, какие-то брони. Тут у всех стран разные требования.

- Собственно как ее получить? Что говорить в посольстве? Почитал тут, некоторые предоставляют даже карты с кемпингами или предполагаемыми местами ночевок в палатке, что меня честно удивляет, думал, что если сказать что едешь на велосипеде, а спать будешь в палатке то никогда визу не дадут (если ты не крутой велопутешественник конечно). Так что же лучше, попробовать расписать все велопутешествие(что очень проблематично, план есть, но не строгий, предполагается достаточно много действовать по обстоятельствам) или забронировать как то отель\отели на 30 дней? прокатит ли 2ой вариант и вообще какой лучше?
По-разному можно. Второй вариант идеальный с точки зрения общения с консульством, но запарный с точки зрения планирования--надо будет всё время кровь из носа укладываться в свой же придуманный график. Поэтому вариант с предполагаемыми местами, имхо, предпочтительнее для себя же самого.

-ну и возможно уже не совсем по теме форума, но все же, в какую страну подавать док-ы?, вьезжаем через Латвию, покидаем через Францию, рассичтать в какой из стран будем дольше всего тоже проблематично
Латыши довольно гнусные товарищи и на халяву визу не дадут. Считается, что достаточно лояльны в Шенгене французы и итальянцы. Возможно, Франция--не плохой вариант. Они раздолбаи по своей сути, вряд ли будут тщательно что-то проверять))