В принципе идея правильная. Район Симферополь-Бахчисарай полностью отвечает вашим требованиям. А вторая часть более противоречива. Чтобы попасть в Алушту или Ялту придётся либо забраться на то самое Ай-Петри, либо объехать через Симферополь и ангарский перевал. Поэтому планируйте свой маршрут так, чтобы к окончанию первой части оказаться в Соколином. Оттуда можно подняться грунтами на Ай-Петри или хотя бы до Чайного домика, а потом так же грунтами спуститься в Байдарскую долину и оттуда в Балаклаву и Севастополь.
По маршрутам вокруг Бахчисарая спросите cost'a