-Либо мещера в районе Гуся - Хрустального и далее , либо западное и северо-западное направление думаю решать лучше сразу накануне поездки учитывая ветра, расписание поездов и кол-во человек
-На новогодних праздниках
-Никаких гостиниц, заброска электричками. .Дороги - второстепенный асфальт, ибо другие совсем не проезжие, а долгая пешка с торбой не катит.. У меня палатка для горных восхождений, ночевал в ней при минус 15, все ок. Увы, но зимой без велоторбы никак не обойтись. Маршруты есть уже готовые. 2-3 шт. Если быстро то 2 дня, если отдыхать, то три. Если ехать, то желательно скатку бы устроить небольшую в том же Ромашково.
-Думаю 3 дня самое оно, чтобы укататься и отдохнуть.