Столкнулся тут недавно с качественно подготовленными материалами по POI (достопримечательностям, "точкам интереса"), подготовленным одним человеком.
Информация хорошо структурирована, в инете в лоб ее не найти.
Предлагается тут обмениваться ссылками на такие материалы, которые можно использовать для планирования путешествий.
Материал, о котором речь, касается Калуги и Калужской области, составлено человеком с ником Бешеный Слон.
Вот, собственно, ссылки: Адрес странички Бешеного Слона, посвященной проработке путешествий
И конкретно по Калуге и области:
Скомпилированный Help по Калуге и области в формате chm - содержит описания достопримечательностей, разных объектов, исторических персонажей с gps-координатами
То же в формате .pdf
Файл с "точками интереса" в формате .kml (Google)
Удачных и интерсных маршрутов! :-)