Я езжу с несколькими клубами и гонцами, когда у них восстановительные дни. Поэтому почти всегда асфальт, бетон и мощённые дороги (кирпич, бельгийские камни; не долго, у нас таких улиц длинной более 300-400 метров не найти). Иногда редко по крошённому lime stone (известняк). Можно проскочить по тропинкам в парке (опять же несколько км).
1. Преимущество 23->25->28 в первую очередь в мокрую погоду на мощёнке, потом бетоне, потом асфальте -- держит лучше. Т.е. 23 надо приспускать, чтобы на поворотах не уносило. 28 не спущенные держат лучше 23 спущенных. И лучше 25. Если приспустить 25, то тоже хорошо и защита от змеиных укусов есть. На 28 ещё немного лучше. По тропинкам и трейлам, когда сыро 28 не спасают.
2. Комфортнее. Но если сколько-нибудь скоростная езда, то почти и не обращаешь на это внимания. Во всяком случае с гонцами у меня так. Едва хватает сил с ними усидеть. Если с клубом и далеко (160-200 км), то на комфорт уже смотришь больше. Разницу 23-28 замечаешь сразу. 25-28 намного менее заметна.
3. Сейчас у меня 28 бескамерка. В смысле змеиных укусов прощают больше. Но они у меня редко бывают. Как учил великий и ужасный RR, смотреть надо куда едешь.
4. Очень специфический крупнозернистый асфальт и chip'n'seal дороги -- вот на них 28 на не самом высоком давлении идут очень даже хорошо. Но надо быть осторожным на поворотах, т.к. с мелкими камнями сносит независимо от диаметра покрышки. Износ шин на таких дорогах офигенный. Поэтому туда суёмся либо от необходимости (нет другой дороги) или же она уже прилично расскатана и есть колея (в колее и сидим).