Без претензии на идеальность и оптимальность могу предложить что-то подобное:
вариант- максимум:
пл. Федоровское - Барково (а) - Лычево (г) - Зубцово (б) - Еремино (б) - Ситники (б, гр) - Лоза (а) - Шарапово (булыжная дорога, в гору!) - Шильцы (гр) - Ярославское шоссе (а) - Дерюзино (хз) - Бобошино (а) - Гагино (а) - Терпигорево (а) - 83 км.
Если это сложно (а местами это так, особенно от Лозы до Шарапово) то от Лозы ничто не мещает ехать по асфальту с С. Посад, а оттуда - опять же по асфальту на Березняки и через Козицыно - Дубининское к цели. В этом случае протяженность пути будет сильно меньше 50 км, так что имеет смысл начать не с Федоровского, а с Софрино, проехав оттуда через Таилицы, Никольское и небольшой грунтовый участок к Федоровскому.[/b]