Не думаю, что это так просто может получиться, поскольку чтобы встретиться, то уже будет км по 20 на брата и дальше нужен маршрут подходящий обоим для возврата. Нужна подготовка. На мой взгляд, наиболее интересные маршруты тяготеют к Оке все же, а это далековато. Для меня пределом оказался Зарайск (через Туменское-Озеры). Кстати, у Емельяновки там подъемчик значительно круче (длиннее, угол тот же, стандарт), чем у Субботово. В Емельяновке старые винные погреба, а далее, в Дулебино - водопад, вернее водопадик. Но по ощущениям разительно меняется атмосфера по ту сторону Оки. Есть какой-то сайт о достопримечательностях Озернинского бывшего района.
Теперь это ваш Коломенский район, значит и карты в руки