Элементарно попадает. Рекламодатели, желающие привлечь клиентов или улучшить имидж, обращаются в рекламные агентства, у которых есть в свою очередь контакты с десятками рекламных площадок и соответствующие возможности по размещению различной рекламы на всевозможных каналах продвижения - радио, тв, интернет, наружка и т.д. iTunes, как рекламная площадка, обладает широчайшими возможностями таргетирования рекламы - по музыкальным пристрастия, по региону, по времени суток, по тематике плейлиста и т.д. и имеет свои представительства в ряде регионов присутствия или лично или через доверенного представителя.
И вот ты слушаешь рекламу, а рекламодатель платит агентству за рекламную компанию, те в свою очередь рассчитываются с рекламными площадками и с производством, а рекламодатель взамен получает то, на что рассчитывает - клиента, продажу, контакт, лид, имидж и т.д.
Вот к примеру если ты живёшь в верхней пышме, слушаешь русский рок и имеешь в подписках какой нибудь бахыт компот, то вполне вероятно, что услышанная тобой реклама будет весьма маргинальной - какое нибудь пиво и горящие туры в Египет, ну а если ты из музыки предпочитаешь классику и твои траты на контент из айтюнса весьма велики, то скорее ты услышишь рекламу мерседеса или бизнес залов аэропорта, чем пивка или прочих кириешек.