По нижнему Алупкинскому шоссе, от Ласточкиного гнезда и до Кацивели очень приятно кататься. Снега там не бывает, а машин зимой крайне мало. Через Воронцовский парк на велосипеде проехать нельзя, не пускает охрана (только пешком), нужно брать повыше. Дальше, мимо Симеиза, горы Кошка и Кацивели маршрут очень живописный.
Если хочется взбодриться, вот моя любимая тропа:
https://www.strava.com/segments/9585981
Машин там тоже очень мало, даже летом. Ласточка и храм Михаила доставят зрительное удовольствие. Снега там может быть совсем немного в верхней точке.
Затяжные дожди в этой местности бывают крайне редко. Если утром польет, то к вечеру, как правило, сухо.
На старом Севастопольском шоссе снег полеживает. Он сейчас начинается, примерно с 350-400 метров, хотя прошлой зимой не опускался ниже 700-800 метров.
От Массандры, по шоссе можно проехать до кордона в заповеднике. Там машин нет вовсе.
От Гаспры до Ливадии идет Солнечная (Царская) грунтовая тропа. Я там бегаю, но кантрийщиков тоже видел. Правда, в одну сторону только 8 км.