Тонкий пуховик нужен, если планируются температуры ниже +10. Примерно.
Это вопрос опыта и снаряги. Мокрой может быть ходовая одежда. Тёплые и спальные шмотки должны быть сухими. Это не особо сложно, но у новичков возможны просёры в этом вопросе, наблюдал неоднократно. Не надевать тёплый/спальный комплект шмота во время ходового дня и хранить его в гермомешке - помогает.