Новая цепь на грунте живет примерно 1000-1500км. Если своевременно будешь менять, то кассета должна выдержать 3 цепи, а система две кассеты (6 цепей). Потом можешь по второму кругу все пустить
Новые ставить или менять несколько цепей по кругу (я думаю лучше износ мерить, чем км.) это каждый сам для себя решает. Не факт, что через год не поменяешь вел на получше Поверь, менять велы приятнее)))
Мыть и смазывать цепь лишний раз не желательно. Смазывать нужно если начала посвистывать, а мыть только после гряземеса.
Из инструментов сразу купи хорошую выжимку, смазку (для цепи и вилки) калибр (мне RohLoff нравится, и смазка у них отличная) шестигранники, вело-аптечку (клей, заплатки, пластиковые монтажки). Все остальное покупается по мере необходимости поштучно. На первый год тебе этого должно хватить, а там постепенно в тему войдешь и сам решишь, что самому делать, а что вело-мастеру доверить.