Поделюсь своим байдарочным опытом. Шкуры сначала были резина, дубовая, с двух сторон от тряпки, сиречь корда, а потом ПВХ с двух сторон опять же от корда уже капронового. Маленькие дырки, которые скорее можно назвать проколами, просто клеили снаружи тонкую заплату. Длинные, разрезы, сначала шили, потом изнутри клеили толстой заплатой для восстановления силовой части шкуры, а снаружи тонкой для защиты ниток от песка и снижения сопротивления воды. Нитки нужны были для того, чтобы не расходились края дыры при склейке. Шкура байдарки изначально гладкая с обеих сторон, а у покрышки придется аккуратно срезать кнобы или зашкуривать прочие выступы рядом с дырой. Особенно неприятны были дыры вдоль протектора на байдарочьей шкуре - клеить их было особенно не удобно. Заплаты я бы клеил наоборот - снаружи крепкую, тереть о камни и песок, изнутри слабую для герметичности. Причем ставил бы покрышку на колесо с внутренней заплатой, а потом на накачанной уже срезал кнобы, шкурил и клеил усиление. Идея с боковиной, а то и с беговой дорожкой от старой покрышки мне определенно нравится. С байдаркой это было приключение на час или полтора. Отдельное приключение заниматься этим процессом под дождем. Ну и не говоря о том, что для этого процесса нужны не только прямые руки, но и сноровка. Так что тренироваться лучше дома под люстрой, а не в лесу под дождем, с мошкой вокруг и фонарем в зубах. Так что я склоняюсь к покрышке с камерой в ЗИП. На маршруте быстро поставить камерно, а уже в лагере спокойно клеить дырку и (или) ставить бескамерно. Еще вариант это сходить с маршрута и пешедралить до дороги где голосовать машину до цивилизации. Я в ПВД использую именно этот вариант - просто беру с собой запас наличности на случай всяких случаев. Потому что критичных поломок придумать можно достаточно много. Я, например, за десять лет сталкивался много с чем, но при этом ни разу не резал колесо.
PS Про монтажки никто не написал. Удобно с ними, особенно если они ParkTool.