Предлагаю обсудить вот такой маршрут.
Пока точный маршрут не проработан (нет полной ясности с дорогами), но общее направление следующие: из Талдома едем на северо-восток в сторону Нерли, где делаем крутой поворот и спускаемся к Плещееву озеру вдоль р.Нерль, огибаем озеро, и возвращаемся в Талдом.
Вот один из вариантов: Талдом -> Станки -> Спас-Угол -> Нерль -> Сужа -> Елпатьево -> Евстегнеево -> Нагорье -> Святово -> Фалисово -> Копнино -> Купанское -> Веслево -> Ботик -> Переславль-залесский -> Никитская Слобода -> Городище -> Криушкино -> Купань -> Купанское -> Талицы -> Релинский -> (Первушино) -> Удельная -> Кубринск -> Лось -> Веригино -> Большое Михайловское -> Николо-Кропотки -> Разорено-Семеновское -> Северный -> Талдом.
Хотя километраж получается где-то 250 км, но часть дорог это грунты вдоль болот, не всегда легкопроходимые, поэтому я рассчитываю на 3-4 дня.