Я бы предпочел со стартом/финишем и направлением определиться сразу, а не за 3 дня до отправления. Мы же не в ПВД едем, а в 10-дневный поход. Прогнозы погоды точны бывают на ближайшие три дня. И что нам с этих трех дней, если остальные 7 мы будем принимать то что есть?
В случае тотального встречного ветра (уже если прям так его бояться) не вижу препятствий пользоваться методом шоссейников: каждый работает "паровозом" по 1 км, потом садиться в хвост пелотона, все сидят на колесе у предыдущего на расстоянии 1-2 м - об этом надо будет всего лишь договориться с группой, и пока, учитывая заявившихся, не вижу препятствий для этого - все взрослые и сговорчивые люди.