Позвольте на правах местного, подсказать, что главное не ехать через леса близ города - они после дождливой осени все стоят в воде, и неделю назад там было мокро и грязно. Да и просека (с ЛЭП) за это лето практически ни разу не высохла.
Я бы рекомендовал вам проехать этим маршрутом: http://maps.yandex.ru/-/CVbXBVZ-#
Будет всего пару грязных мест, единственное сильно мокрое - трубочка под каширским шоссе - но ее всегда можно объехать верхом, через автомобильную дорогу. И если есть навигатор или знание местности - то эта дорога не составит труда.