1. Да, стоит заехать. Должны проверить натяжение спиц, работу перекидок, затяжку/люфты втулок
2. Смазку купить какая понравится для велоцепей. Лучше жидкая, а не в спреях. Не юзать для смазки цепи WD-40. Можно купить и для сухой погоды, и для мокрой. Смазывать каждые 150-200 км, в зависимости от условий эксплуатации (если асфальт - то реже, если по мокрому, по говнам и т.д - то чаще). Смазывать очень желательно предварительно почистив цепь. Для этого желательно купить замок на цепь
это позволит легко ее снимать для чистки. снимаешь цепь, чистишь щеткой, потом в моющем средстве для цепи/бензине/керосине и т.д. (то что нравится или есть в наличии - то и юзай). потом дать цепи высохнуть. потом прокапать в каждый пин по капельке смазки. потом дать цепи "отвисеться". на веле почистить звезды системы и каретки, проверить как крутятся ролики на перекидке. потом поставить смазанную цепь на вел, погонять ее по всем звездам и снять лишнюю смазку тряпочкой, но без фанатизма, чтобы цепь не осталась совсем уж сухой. Фигнючку не покупай.
3. Скорее всего бьется цепь о рамку передней перекидки. Не заморачивайся.