Потому что trail это след. В случае с тропинкой - ты идёшь (едешь) по следу тех кто её протоптал/наездил. В случае с прицепом он едет следом за тягачом.
---------- Добавлено в 19:11 ---------- Предыдущее сообщение было в 19:09 ----------
Кросс могло быть в том смысле что ты пересекаешь (едешь через) деревенскую местность (кантри).