Посмотрел по карте-заезд на Чуфут, как впрочем и многие, не самый удачный-большой подъём и выезд в тупик, к запертым Восточным воротам.
ИМХО, лучше проехать низом, через Староселье, потом пройти Свято-Успенский монастырь (там в роднике запастись водой) и встать на ночёвку перед Чуфутом, справа от дороги, на "пикниковых полянах".А чтобы не возвращаться той же дорогой, после Чуфута пройти через Караимское кладбище и по дороге через Бешик-Тау вернуться в город. (на Бешик-Тау можно и ночевать, если всё предидущее проедете засветло)