Возможно. Только на сколько отверстий оного стакана хватит? А если их под сотню на комнату (а у меня именно такие масштабы были)? Ну и плюс - сверлил по упору, стаканчик ему мешать будет.
Так-то у меня приспособа небольшая есть, чтоб пыль собирать. Ну, и по хардкору - промышленный пылесос, но тут кто-то еще держать трубу должен возле места сверления.