День 1 видится оптимальным, всего не катал но поля там проезжие обычно. Нынешнее время не в счёт, Орловщину заливает. До тех пор просохнет.

День 2 - логично кажется покататься (или побродить с велом) по родникам Орловского Полесья. Их там много, ну, взять штук 3-5, из расчёта +15-20км часа за 2-3. Кроме того родника, что у места ночёвки. Если так, то либо на Мценск асфальтами, либо не на Мценск... смотрю, есть элька Судимир - Сухиничи в 18-57, и в Сухиничах пересадка на московский (правда, 20 мин всего, если элька опоздает то...). Ежли интересно с родниками, могу чего-нить нарисовать.