Талдом - Жестылево очень скучный асфальт и машины гоняют, да и выезд потом на бетонку до Дмитрова совсем не айс и там движение очень плотное, много фур.
Лучше уж проехать от Талдома через Юдино и Гусенки на Вебилки,а затем по известной грунтовой дорожке на Орудьево и дальше уже в Дмитров.