Ремень - это хорошо. У меня проблем с обслуживанием ремня не было. Опыт использования ремня на стриде ~8900 км. Один раз ремень соскакивал - было мокро, подъём и неправильно стоял ролик. Один ремень порезал - это был эксперименты с фривилом. Зимой правда не ездил совсем на стриде.
Цепь же нужно постоянно мыть и смазывать и по мере растяжения менять. Пробег на бромптоне ~6300 км. Уже третья цепь сейчас стоит. Скоро коллекция из растянутых цепей будет.
По ощущениям - к цепи можно прилагать бОльшие усилия, чем к ремню. Это плюс. Зимой цепь тоже предпочтительней.