Если это про Святогорово, то проблем особых быть не должно - просто подъем к Думино придется пешком по глине пройти... Со стороны Соснино я, обычно, заезжал через ур. Сколпово с бродом по-колено... Но, может, что-то с мостом наладилось из Горшково...
В Дмитров советую заезжать через лесок Буденновец-Внуково - там может быть грязновато, но совсем немного - всё лучше, чем по бетонке пилить.