Да, такая дилемма постоянно мучает вело-крымоходов... В первые годы я ездил в августе, спустя несколько лет стал ездить в июне. Мне в июне больше нравится, так как в этом месяце есть только один негативный фактор - дожди бывают. Зато: 1) самый длинный в году световой день; 2) нет удушающей июльско-августовской жары; 3) нет очередей в магазинах и прочих местах; 4) цены на жильё НЕ июльско-августовские и мест - везде навалом. Мне именно этих плюсов хватает, чтобы выбирать июнь!
В идеале, надо начинать относительно длительный крымский велопоход в двадцатых числах мая и заканчивать к двадцатым числам июня (как Путник 1956). Но по роду своей работы в ИП "Репетитор", я чаще всего не могу выезжать ранее 10 июня: это сроки ЕГЭ по математике и физике, а также финальные дни подготовки к ним. Не могу уехать. Если уеду, то моей семье ВСЁ ЛЕТО будет не на что жить... Я ведь больше НИГДЕ не работаю! До пенсии ещё несколько лет, да и будет она мизерной для бывшего учителя, а потом "ипэшника".
А ещё мне больше всего понравилось быть в крымском велопоходе в сроки 1 октября - 11 октября. Но после 2012 года стало в эти дни холодно и дождливо, не в пример домайданным, не мутным годам... Природа наказывает дураков!