По поводу цепи:
меняю каждые 500 км на новую. Старые просто выбрасываю.
Хотя, конечно цепь может пройти и больше, но для того, что бы дорогие компоненты (кассета, система) прожили дольше, поступаю именно так. Если есть сомнения, то лучше поменять.
По поводу тормозов: Ничего прокачивать не надо. За 500 км это просто колодки подстисались. Если чувствуешь что ручка стала близко подходить к грипсе, просто поменяй колодки. все должно встать на свои места.