1. Именно так, причём замок должен быть хороший - U-lock или что-то вроде этого. Не трехмиллиметровый тросик. Деньги, документы, карточки - при себе, в кармане или сумка-поясе или рюкзаке.
2. 4-летний киндер, думаю, быстро удолбается от похода. Свози его хотя бы на целый день. Но вообще имхо так себе затея, лучше одному
3. Иметь нелегитимную вещь и зависеть от зарядки и благосклонности розетковладельцев - это шляпа. Если хочется путешествовать не напрягаясь, тогда уж лучше ехать на машине или на мотоцикле.
4. openstreetmap.org, opencyclemap.org. В целом принцип простой - избегать самых крупных трасс, которые соединяют большие города.