Завалов под Дмитровом почти не прибавилось, это еще севернее, т.е. тоже ничего страшного быть не должно.
В части встать с палатками - можно у озера в западной части трека, а также в северо-восточной точке трека у Волги.
Лично для меня при поездке с детьми по этому маршруту главной проблемой стал бы тот факт, что существенная часть трека проходит по автодорогам с не очень напряженным, но все же регулярным трафиком. Т.е. лично я бы только со старшими школьниками ехал, но никак не в возрасте до 12 лет.
В части грячевых участков все уже описано выше, по-моему этот аспект проблемой быть не должен.
С детьми младшего школьного лично я бы скорее Конаково-Тверь по грунтам поехал, на bikelifeforms было описание такой поездки (не мое) с сыном на 24-дюймовом велосмпеде