NicolasDeMarco, там где в основном ездят фуры, на велосипеде передвигаться запрещено, ибо это преимущественно магистраль. Они попадаются и на региональных дорогах, но редко. Итальянские ПДД почитайте, многое станет понятно, куда можно, куда нельзя на велосипеде.
Риск кражи велосипеда есть. Особенно если он дорогой, знаменитого производителя и т.д.
Меры безопасности стоит соблюдать всегда, пристегивайте тросом или цепью, избегайте мест скопления маргинальных, подозрительных личностей, не привлекайте к себе лишнего внимания. Не оставляйте на велоспеде навигаторы, плашеты, пульсометры, телефоны и т.д. Желающие поживиться чем нибудь могут найтись везде, особенно в свете "миграционного кризиса", но в основном это крупные города. В провинции тишь да гладь, но и совсем расслабляться не стоит.

Три "ходки" в жало на велике по Италии. В первый раз ехал на карбоновом Пинарелло. Местные меня напугали в первые же дни, насчет кражи велика, надо признаться было слегка некомфортно, не мог полностью расслабиться. В последующие поездки уже и велики были другие, и многое было по другому. Теперь почти как дома.
К черту гостиницы, снимайте жилье, сайтов куча.