Я не ем на шоссе, там воняет.

Реально хороших вариантов масса - например, в треугольнике Чебоксары - Йошкар-Ола - Казань (Татарстан и Чувашия - весьма ухоженные части в целом неприглядной европейской части России. Марий-Эл похуже, но там зато есть Йошка, а это дорогого стоит).

Можно катнуть в Удмуртию, сам давно собираюсь.

В Беларуси несколько скучновато, если честно, но тоже вполне неплохой вариант, особенно если интересно просто быстро ехать по нормальным шоссейным дорогам.

Крым могу советовать только прокачанным людям, устойчивым либо к жаре, либо к постоянным дождям. В сентябре как раз последнее (начиная с Феодосии и Евпатории продвигается на Южный берег). Дороги там местами весьма извилистые с перепадами высот - если здоровья дохрена, а скорость не особо важна, то можно и туда. Правда, мне и условия проживания в Крыму никогда не нравились: платишь не то, чтобы много, но получаешь ещё меньше чем то, за что платишь.

Вот Геленджик, кстати, все хвалят, говорят, что там крупный олигарх российский вложился и сделал Геленджик с прилегающими к нему дорогами филиалом Греции в России. Ну, я бы съездил посмотреть.

Сочи - если дня на 3, тоже вполне достойный вариант, но так вообще кавказская специфика - это сильно на любителя. Там конечно дороги к Олимпиаде построили, но местных жителей и весь их немудрёный гостинично-столовый сервис никуда не убрали, конечно - только добавилось аляповатой архитектуры. Плюс я неплохо знаю, что в Сочи творится со сбросами нечистот в морскую воду - купаться я бы там особо не стал, можно и Шреком стать.

Весьма неплохой вариант - путешествия на шоссейнике по Литве.
Куда более стрёмный, но зато более "родной и понятный" - поездки по б.Восточной Пруссии, КГ-области.

Не советую: соваться в откровенно маргинальные области Европейской части России, где всё развалилось, нефть ещё не нашли и трудолюбивых умных чувашей завезти не додумались: Тверская, Рязанская, Псковская, Тульская и Смоленская области - это треш, угар и содомия: в основном убитые вхлам дороги и весьма малоприятное местное население.