Из Измайлово лучше выехать на 3-ю Владимирскую и по ней, через Зеленый пр-т, Новогиреевскую допилить до Новогиреевского моста и уйти в Кусково. Кстати, от Красного пруда, по диагонали к выезду на 3-ю Владимирскую ведет отличная тропинка - позавчера там катался.
Выезд из Кусково обозначен очень смело - через трубу, заселенную бомжами. Лучше имхо проехать его по диагонали и переправиться через мост.

Ехали б вы против часовой - присоединился б с удовольствием...