Без автодорог Вам не обойтись, это небольшой участок по Савватьевскому шоссе(при низкой воде можно в Савватьево перейти р. Оршу вброд, тогда этот участок шоссе исключается). Далее, если лесами проехать до безымянной тупиковой шоссейной дороги на д. Орша, то и этот участок, хотя движение там не большое, но дорога узкая. Лес по правому берегу р. Орши весь перерыт противопожарными рвами, движение по ним затруднительно, что в этом году там делается, трудно сказать. После д. Орша есть два варианта грунтовых пути до Твери, вдоль Волги, через деревни(меньше песка) и вдоль УЖД, больше песка. Ну и в Твери тоже асфальт.
Не знаю, что у вас за школьники, но вижу два значительных препятствия для них, а именно: треть маршрута составляют песчаные дороги и, если это выходные, некоторое количество движущегося автотранспорта с нетрезвыми водителями по маршруту. Весь высокий берег Волги в выходные занят автоотдыхающими, место Вы конечно найдете, но уединения не будет. Грейдер от Юрьево-Девичье до Едимоново изобилует кусачими мухами, наиболее агрессивными как раз в конце мая/начале июня, репелленты не помогают, только сетка, будьте готовы! Мой трек, на маршруте два брода, оба проходимы без проблем, в Савватьево ответвление трека к шоссе - вкусный монастырский квас. Удачи!