Не ругайте сильно если мой совет покажется назойлевым.
Левым берегом Оки и красивее и воздушнее.
Последней элькой до Калуги -2 - будете там в час ночи. На другую сторону путей - там дорога до Резвани -чуток по асфальту в сторону Мстихино и налево в лес - сосновый бор хорошая ночевка. Утром через Угру в горку и по асф. налево
монастырь проедете и далее полевыми укатанными дорогами почти вдоль Оки до Столпово. Далее Рядово - дорога упадет к реке - мост в Заборовку не переезжайте а вдоль реки двигайтесь к Оке - дорога приведет к маленькому мосту через Выссу- далее Головино и полями до Горок - предварительно погуглите там куча дорог.
Из Ильинского до Камышинки идет другая дорога ближе к берегу поэтому нет смысла ехать через Добринку к тому же она менее песчанная.
В Сосенском прекрасное семейное кафе с борщом и шашлыком - сесть можно прям на улице в палисаднике- не помню улицу но язык до Киева доведет.
И самое привлекательное - когда по бетонке будете выезжать из Сосенского там где она делает поворот налево начнется тропа - насколько помню она вначале тоже покрыта асфальтом. Тропа приведет к Жиздре напротив Нижних Прысок немного в сторону от маршрута но оно того стоит. В старицах прекрасная купалка там чистая вода и полем накатистыми дорогами вдоль Жиздры до Пустыни.