сначала определись, хочешь ли платформу Виндус или альтернативы. Пальмы еще можно найти, Симбиан и прочее.
Потом навигатор, не обязательно покупать КПК со встроенным, хотя есть и плюсы такого решения. Большинство предпочтут bluetooth модуль. Если так, советую еще смотреть, чтобы не толлько GPS но и ГЛОНАСС был.
Потом определись, хочешь ли коммуникатор или просто КПК и выходить в инет через телефон с GPRS/EDGE. И Еще подумай, насколько требовательно производительность проца, игрушки там, видео тяжелое и прочее. Для просто карт и чтения текста довольно и 200МГц. Смотри так же на емкость аккумулятора - чтоб не меньше 2 дней работать без зарядки по нескоько часов в день, ну и внешний вид тоже тебе важен...
А еще металлический корпус очень полезен )
я только что поимел такую штучку. В дополнение к старенькому Пальму. Пока разбираюсь.

Да, к сожалению не все машинки поддерживают граффити. а экранные клавиатуры - это буэээ имхо. Можно еще озаботиться машинкой с qwerty-клавиатурой, ну или купить портативную голубозубую.