1) Категорически против правила "точка-точка и добирается каждый как может". Городской фрирайд просто потенциально опасен, даже ночью. К тому же, обязательно найдутся личности, считающие, что они знают, что такое риск и все такое. Начнутся срезки между машинами и людьми (не говорите, что ночью их нет).
2) Категорически против ночи. В этом случае не участвую. Ночью я сплю, кроме того, в сумерках ничерта не видно, что катится под колеса, если не едешь по заведомо ровному асфальту. Думаю, что многие меня поддержат.

Оптимальное время старта - вечер субботы. Автомобилей мало, а случайных зевак, наоборот, много.

===

Критика закончилась, начался конструктив.

0) Гонка строится на принципах автомобильного стрит-рейсинга и включает в себе два этапа: дрэг-рейсинг и собственно стрит-рейсинг.
1) Дрэг-рейсинг (гонка на ускорение) определяет лучших спринтеров, они награждается определенным кол-вом баллов.
2) По результатам дрэг-заезда формируется стартовый пелотон в ОБРАТНОМ порядке. То есть самый сильный гонщик стартует последним. Интервал старта минимален, например, 10 секунд. Вот вам и обгоны.
3) Трасса проходит по компактному кольцевому маршруту длиной не более 500...600 м или чуть больше. Трасса размечена лентой, краской и прочими подручными материалами.
4) Трасса включает в себя как прямики для разгона, так и "городские" препятствия. Так как гонка ориентирована больше на кантрийную тематику (чисто экстремальных дисциплин и так было уже два этапа против одного ХС), то препятствия должны быть абсолютно проезжаемы на кантрийном велосипеде или гибриде. То есть можно включить:

- скоростной съезд и заезд на бордюры
- пандусы для невысоких прыжков-пролетов на скорости
- несколько разворотов на 180 градусов (торможение, поворот, разгон) - проверим, как байкеры умеют пользоваться переключателями
- скоростная "змейка"
- еще по мере фантазии

5) Результаты, показанные гонщиком на финише засчитываются по номиналу.

===

В моем предложении много неясностей и спорных моментов, но предлагаю его как основу.