Добрый!
Совсем недавно добрые люди поделились треком http://www.gpsies.com/map.do?fileId=kzhrklwskztjddjv
Далее от Алексина до Тулы - http://maps.yandex.ru/-/CVVuUTK4
Перед Тулой от Ленинского не очень приятная дорога - напряженная и узкая. Если хочется больше по дебрям, то свисните, нарисую.
П.С. от Чехова до Серпухова надеюсь сами нарисуете)