Несколько дождливых дней почти всегда бывают на майские праздники, по ночам возможен и минус, в конце мая однозначно лучше и по погоде и по природе.
На груженном веле проезжаемо практически везде, все зависит от целей поездки, если упор на доезд до места ночевки, то можно и без машины, если упор на катание, то это лучше налегке.
С детьми лучше начинать с радиалок, а потом по силам и интересам выбирать палаточный вариант. Опять же преимущество конца мая, что без проблем найти жилье на пару дней.
---------- Добавлено в 21:09 ---------- Предыдущее сообщение было в 21:07 ----------
Западное побережье, без теплого моря совсем неинтересно, ни видов ни интересных для вела дорог, а в горах совсем разные маршруты бывают, опять же и дети разные бывают.
перечень палаточных стоянок есть на сайте крымлесхоза, вешал в теме про маркировку веломаршрутов.