мое мнение. (с мнением других может не совпадать)
1 аптечка нужна. хотябы самое необходимое. много места не займет, но как правило она всегда нужна когда ее нет. хотя если ехать по дорогам,то на крайний случай можно тормознуть машину и попросить у водителя аптечку. но я бы взял свою. (можно прикрепить подседельную сумку и положить аптечку в нее). выжимка нужна обязательно (тут проезжающие мимо автомобили не помогут - уж больно специфический инструмент эта выжимка), смазка - зависит от погоды, если сухо, то можно и обойтись без нее, а если пройдет дождь, тто может понадобится. как вариант перелить совсем небольшое количество смаки в очень маленькую пластиковую емкость. я так понимаю, что море на юге(азов или черное) соответственно часов в 8 вечера уже будет темно - фонарь нужен и задний маячок.
2 ехать по самочуствию и силам. мне проще вначале ехать побыстрее, а потом докатывать. некоторым проще ехать все время равномерно. у меня чем дольше еду, тем чаще будут остановки на отдых. первые 100 км можно вообще без остановки проехать, а там по самочувствию. сон на 360 км скорее не нужен. коврик (тонкий) вять можно, чтобы на привале повалятся - немного дать отдохнуть спине. куда его прикрепить? зависит от размера. Я использую консольный багажник.
3 пятую точку может спасти детский крем. наносить непосредственно перед стартом.
4 опять же все индивидуально. по мне выезжать рано утром по прохладе, что бы побольше проехать до полуденного зноя (если речь идет о лете) и выезжать лучше предварительно выспавшись.
5 вовремя питаться на дистанции и пить. и быть внимательным. я бы посоветовал иметь на шлему зеркало заднего вида, чтобы контролировать ситуацию. мне уже неоднократно помогало вовремя съехать на обочину.