По машине бюджет следующий - бензин, думаю, не больше чем 2.500 + стоянка в Осташкове 150 руб./сутки. Итого, на четверых получится меньше 1.000 рублей.
По поводу пятого - можно снять с вела оба колеса и убрать в багажник. Проверено на опыте - этим лето ездили впятером на 2 недели в Италию. Багажник был конечно под завязку и сидеть сзади втроем не очень удобно, зато очень бюджетно. А ехать туда не 360 км как до Осташкова, а 2.500. И ничего, справились.
Итак, решайтесь! Ключевой вопрос - во сколько сможем в пятницу выехать из Москвы. Стартовать предлагаю из Митино, а далее по Новорижской, через Ржев. Ездил так уже неоднократно. До Митино можно добраться либо на метро (но тогда будет нужен чехол для вела, т.к. меня, например, в прошлом году на Киевском вокзале категорически отказались пустить - тетка своей могучей грудью заслонила родной метрополитен от нарушителя - хорошо, что с собой был чехол; с другой стороны, если вы планировали ехать в поезде, то чехол все равно понадобился бы), либо до платформы Трикотажная Рижской ж/д. В принципе, загрузиться всем можно было бы и там.
Если народу наберется много, то кто-то может ехать на авто, кто-то на поезде.
Выступаю за авто только потому, что так удобнее (не нужно привязываться к определенному времени), в два раза быстрее и кроме того дешевле.