Просто проблема в том, что реально все интересные, на мой взгляд, места сосредоточены в этих двух регионах. Про Мещеру уже выше говорили - там весьма много вариантов чтобы не повторяться, и населенки там меньше, чем где либо в подмосковье. Клинско-Дмитровская гряда лично мне интересна рельефом, напоминающим горный - больше такого тоже нигде нет.
Из своего опыта могу сказать, что запад и юго-запад мне не близки именно из-за обилия населенки и асфальта. На юге - за Окой - с этим несколько лучше - есть много грунтовок в полях весьма хорошего качества, но опять кругом населенка. Кстати, на юг я тоже иногда вожу народ, надо внимательнее следить за мероприятиями.
Есть еще район Переяславля-Залесского, но там неудобная заброска и выброска. Хотя эту тему надо все-таки раскрыть, я считаю.
Совершенно точно надо раскрыть тему северной части МО, область Кимр и Талдома. Говорят, там не хуже, чем в мещере.

Добавлено позже (05.12.2006 22:07):
Кстати, Веломаньяк, не сочти за наезды и поучательство, но водить ПВД исключительно вокруг своей дачи - признак начинающего руководителя (сам таким был ). Поэтому тебе как раз очень актуально осваивать новые направления и пробовать ночевать все же в палатке . Мне кажется, тебе понравится на юге мо, только не надо туда лезть в сырую погоду. Тамошняя глина имеет свойство застывать до почти асфальтового состояния в сухую погоду и размокать до абсолютно непроезжабельного в мокрую.