По одежде могу посоветовать вот эту статью: http://www.realbiker.ru/Clothes_Seasons.shtml, как, впрочем, и весь остальной сайт тоже.

По велосипеду, если коротко, то:
1. На полусликах зимой ну ОЧЕНЬ заморочно катать. Довольно широкая (2.1..2.3") резина с явно выраженным протектором тебя спасет. Колеса до большого давления качать не стоит, на льду держать будет ощутимо хуже.
2. Становится некомфортно использовать смазки цепи с большой вязкостью: на морозе они вязнут еще больше.
3. Могут возникнуть сложности в работе вилки и заднего амортизатора.
4. Свет - штука сильно полезная. Зимой темнеет рано.
5. Ви-брейки зимой - это непредсказуемо. Т.е. либо диски, либо привыкнуть, что тормоза могут сработать не всегда. Но зимой тормоза, вообщем-то, и не нужны...