Вопрос по маршруту вокруг Москвы (вне А108)

[sparven]

Приветствую. Задача в целом стоит такая: старт в Дубне, финиш - примерно там, где М4 входит в Тульскую область. Траектория - что-то вроде полуокружности с центром в Кремле Вопрос: с какой стороны объезжать Москву целесообразнее/интереснее? Интерес прежде всего к грунтовым дорогам, но так, чтобы все же ехать, а не лазить по еловым буреломам. Ну и информацию по интересным во всех смыслах местам с радостью выслушаю. Пока мне видится, что с запада интереснее в плане посещения всяких древних городов и исторических мест. Можайск, Боровск, Бородино, Малоярославец - это вот только на вскидку. А с востока получается дремучая Мещера?
Назову опорные пункты, чтобы было понятнее
Запад: Дубна - Конаково - Новозавидовский - Волоколамск - Можайск - Верея - Малоярославец - Серпухов
Восток: Дубна - Талдом - Александров - Покров - Шатура - Луховицы - Зарайск