Рома привет -- по поводу второй ночевки -- хорошее место есть примерно на 62,5 км твоего трека -- по ЛЭП спустится к берегу, напротив деревни Бережок -- высокий берег, сосновый лес. Далее 65 км перед дер.Паника -- высокий берег хороший лес, вода в деревне, можно доехать до водопада. Далее до Торжка начинается населенка. После Торжка приличные ночевки после родника примерно на 85 км в Митинском лесопарке.
PS 65 км на берегу есть родник -- посмотрел на OSM он обозначен