Носок, я могу привести пример из своего опыта. Поиск жилья на месте не выгоден и не оптимален: когда с тобой едет группа, человек 7, а маршрут проходит в местах, где на всю округу одна гостинца (у меня так было после Бренер-пасс на итальянской стороне); когда с нами обновременно приезжают другие люди и оказывается, что их поселить не могут (так было во Франции и Лихтенштейне). Они спрашивают, "а эти что ж?", а портье им говорит - "а у них бронь"; и наконец, когда заранее бронируешь, еще есть дешевые гостиницы (скажем по 20 евро, как у меня было в Инсбруке, а на месте остаются только дорогие, как в приведенных выше примерах.
Другое дело, что не всегда оптимален Букинг-ком. Я иногда нахожу гостиницы по картам или Google-earth, и пишу им напрямую.