barh
Ссать против ветра -
пытаться преодолеть непреодолимые трудности; выступать против начальства; искать неприятности на свою голову.
Как понимаю подразумевается третье - велик риск прокола или разрыва покрышки в движении с вытекающими отсюда неприятными последствиями для ездока.